紫羅蘭酮是存在於

① β-紫羅蘭酮是存在於玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經多步反應可合成維生素A1．下列說法正確的是（

A．β-紫羅蘭酮中含有碳碳雙鍵，則能使酸性KMnO₄溶液褪色，故A正確；
B．由結構簡式可專知1個分子中含14個碳原屬子、22個H原子，1個O原子，則分子式為C₁₄H₂₂O，故B正確；
C．維生素A₁含有醇羥基，不與鹼反應，則不能溶於NaOH溶液，故C錯誤；
D.1mol中間體X轉化含有2molC=C和1mol-CHO，均能與氫氣發生加成反應，1mol中間體X最多能與3molH₂發生加成反應，故D錯誤；
故選AB．

② 尾-緔緗楀叞閰鏄瀛樺湪浜庣帿鐟拌姳銆佺暘鑼勭瓑涓鐨勪竴縐嶅ぉ鐒墮欐枡錛屽畠緇忓氭ュ弽搴斿彲鍚堟垚緇寸敓緔燗1錛庝笅鍒楄存硶姝ｇ『鐨勬槸錛

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③ 求助一道有機合成題，用不多於6個碳合成

如圖所示

④ 哪裡有高三化學有機推斷經典習題和詳細解釋

1.（2011江蘇高考11）β—紫羅蘭酮是存在於玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經多步反應可合成維生素A1。

下列說法正確的是
A.β—紫羅蘭酮可使酸性KMnO4溶液褪色
B.1mol中間體X最多能與2molH2發生加成反應
C.維生素A1易溶於NaOH溶液
D.β—紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構體
解析：該題以「β—紫羅蘭酮是存在於玫瑰花、番茄等中的一種天然香料，它經多步反應可合成維生素A1」為載體，考查學生對有機化合物的分子結構、官能團的性質、同分異構體等基礎有機化學知識的理解和掌握程度。
A.β—紫羅蘭酮中含有還原性基團碳碳雙鍵，可使酸性KMnO4溶液褪色。
B.1mol中間體X含2mol碳碳雙鍵和1mol醛基，最多能與3molH2發生加成反應
C.維生素A1以烴基為主體，水溶性羥基所佔的比例比較小，所以難於溶解於水或水溶性的溶液如NaOH溶液。
D.β—紫羅蘭酮比中間體X少一個碳原子，兩者不可能互為同分異構體。
答案：A
2．（2011浙江高考11）褪黑素是一種內源性生物鍾調節劑，在人體內由食物中的色氨酸轉化得到。

下列說法不正確的是
A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成內鹽，具有較高的熔點
B．在色氨酸水溶液中，可通過調節溶液的pH使其形成晶體析出
C．在一定條件下，色氨酸可發生縮聚反應
D．褪黑素與色氨酸結構相似，也具有兩性化合物的特性
解析：A．正確。氨基酸形成內鹽的熔點較高。
B．正確。氨基酸在等電點時，形成內鹽，溶解度最小，易析出晶體。
C．正確。
D．錯誤。褪黑素的官能團為醯胺鍵，結構不相似。
答案：D
【評析】本題是一道有機題，考查了氨基酸的性質，特別是等電點的應用，同時能在辨認、區別色氨酸和褪黑素的官能團。
3.（2011北京高考7）下列說法不正確的是
A.麥芽糖及其水解產物均能發生銀鏡反應
B.用溴水即可鑒別苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯
C.在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產物是CH3CO18OH和C2H5OH
D.用甘氨酸（ ）和丙氨酸（ ）縮合最多可形成4種二肽
解析：麥芽糖屬於還原性糖可發生銀鏡反應，麥芽糖的水解產物是葡萄糖，葡萄糖也屬於還原性糖可發生銀鏡反應，A正確；苯酚和溴水反應生成白色沉澱，2,4-已二烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反應，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下層是水層，上層是橙紅色的有機層，因此可以鑒別，B正確；酯類水解時，酯基中的碳氧單鍵斷鍵，水中的羥基與碳氧雙鍵結合形成羧基，所以CH3CO18OC2H5的水解產物是CH3COOH和C2H518OH，因此選項C不正確；兩個氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在酸或鹼的存在下加熱，通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含有肽鍵 的化合物，成為成肽反應。因此甘氨酸和丙氨酸混合縮合是既可以是自身縮合（共有2種），也可是甘氨酸提供氨基，丙氨酸提供羧基，或者甘氨酸提供羧基，丙氨酸提供氨基，所以一共有4種二肽，即選項D正確。
答案：C
4.（2011福建高考8）下列關於有機化合物的認識不正確的是
A．油脂在空氣中完全燃燒轉化為水和二氧化碳
B．蔗糖、麥芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互為同分異構體
C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以電離出H＋
D．在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應屬於取代反應
解析：在水溶液里，只有乙酸分子中的—COOH才可以電離出H＋，電離方程式是
CH3COOH H++CH3COO－。這題是必修2有機內容，考查角度簡單明了，不為難學生。
答案：C
5. （2011廣東高考7）下列說法正確的是
A.纖維素和澱粉遇碘水均顯藍色
B.蛋白質、乙酸和葡萄糖均屬電解質
C.溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯[
D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇
解析：本題考察常見有機物的結構和性質。只有澱粉遇碘水才顯藍色，A錯誤；在水溶液里或熔融狀態下能夠導電的化合物叫做電解質。蛋白質屬於高分子化合物，是混合物，不是電解質，而葡萄糖屬於非電解質，只有乙酸才屬於電解質，B不正確；溴乙烷屬於鹵代烴，在NaOH乙醇溶液中共熱發生消去反應，生成乙烯，C正確；食用植物油屬於油脂，油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯，水解生成的醇是丙三醇即甘油，D不正確。
答案：C
6.（2011山東高考11）下列與有機物結構、性質相關的敘述錯誤的是
A.乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應生成CO2
B.蛋白質和油脂都屬於高分子化合物，一定條件下都能水解
C.甲烷和氯氣反應生成一氯甲烷，與苯和硝酸反應生成硝基苯的反應類型相同
D.苯 不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵
解析：乙酸屬於一元羧酸，酸性強於碳酸的，所以可與NaHCO3溶液反應生成CO2，A正確；油脂是高級脂肪酸的甘油酯，屬於酯類，但不屬於高分子化合物，選項B不正確；甲烷和氯氣反應生成一氯甲烷，以及苯和硝酸反應生成硝基苯的反應都屬於取代反應，C正確；只有分子中含有碳碳雙鍵就可以與溴的四氯化碳溶液發生加成反應，從而使之褪色，D正確。
答案：B
7.（2011重慶）NM－3和D－58是正處於臨床試驗階段的小分子抗癌葯物，結構如下：

關於NM－3和D－58的敘述，錯誤的是
A.都能與NaOH溶液反應，原因不完全相同
B.都能與溴水反應，原因不完全相同
C.都不能發生消去反應，原因相同
D.遇FeCl3溶液都顯色，原因相同
解析：本題考察有機物的結構、官能團的判斷和性質。由結構簡式可以看出NM－3中含有酯基、酚羥基、羧基、碳碳雙鍵和醚鍵，而D－58含有酚羥基、羰基、醇羥基和醚鍵。酯基、酚羥基和羧基均與NaOH溶液反應，但前者屬於水解反應，後兩者屬於中和反應，A正確；酚羥基和碳碳雙鍵均與溴水反應，前者屬於取代反應，後者屬於加成反應，B正確；NM－3中沒有醇羥基不能發生消去反應，D－58中含有醇羥基，但醇羥基的鄰位碳上沒有氫原子，故不能發生消去反應，屬於選項C不正確；二者都含有酚羥基遇FeCl3溶液都顯紫色，D正確。
答案：C
8.（2011新課標全國）分子式為C5H11Cl的同分異構體共有（不考慮立體異構）
A.6種 B.7種 C. 8種 D.9種
解析：C5H11Cl屬於氯代烴，若主鏈有5個碳原子，則氯原子有3種位置，即1－氯戊烷、2－氯戊烷和3－氯戊烷；若主鏈有4個碳原子，此時甲基只能在2號碳原子上，而氯原子有4種位置，分別為2－甲基－1－氯丁烷、2－甲基－2－氯丁烷、3－甲基－2－氯丁烷和3－甲基－1－氯丁烷；若主鏈有3個碳原子，此時該烷烴有4個相同的甲基，因此氯原子只能有一種位置，即2，3－二甲基－1－丙烷。綜上所敘分子式為C5H11Cl的同分異構體共有8種。
答案：C
9. （2011新課標全國）下列反應中，屬於取代反應的是
①CH3CH=CH2+Br2 CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OH CH2=CH2+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O
④C6H6+HNO3 C6H5NO2+H2O
A. ①② B.③④ C.①③ D.②④
解析：①屬於烯烴的加成反應；②屬於乙醇的消去反應；③屬於酯化反應，而酯化反應屬於取代反應；④屬於苯的硝化反應即為取代反應，所以選項B正確。
答案：B
10.（2011海南）下列化合物中，在常溫常壓下以液態形式存在的是
A. 甲醇 B. 乙炔 C. 丙烯 D. 丁烷
[答案]A
命題立意：考查學生的化學基本素質，對有機化合物物理性質的掌握程度
解析：本題非常簡單，屬於識記類考查，其中甲醇為液態為通識性的知識。
【思維拓展】這類題自去年出現，代表著一個新的出題方向，即考查學生化學基本的素質，這屬於新課程隱性能力的考查。去年考查的是有機物的密度和水溶性，今年考的是物質狀態。
11.（2011海南）下列化合物的分子中，所有原子都處於同一平面的有
A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯
[答案]CD
命題立意：考查有機分子的結構。
解析：A選項沒有常說的平面結構，B選項中甲基有四面體空間結構，C選項氟原子代替苯中1個氫原子的位置仍共平面，D選項氯原子代替乙烯中氫原子的位置仍共平面。
【技巧點撥】共平面的題是近年來常考點，這類題切入點是平面型結構。有平面型結構的分子在中學主要有乙烯、1，3-丁二烯、苯三種，其中乙烯平面有6個原子共平面， 1，3-丁二烯型的是10個原子共平面，苯平面有12個原子共平面。這些分子結構中的氫原子位置即使被其他原子替代，替代的原子仍共平面。
12．(2011全國II卷7)下列敘述錯誤的是
A．用金屬鈉可區分乙醇和乙醚
B．用高錳酸鉀酸性溶液可區分乙烷和3-乙烯
C．用水可區分苯和溴苯
D．用新制的銀氨溶液可區分甲酸甲酯和乙醛
解析：乙醇可與金屬鈉反應生成氫氣，而乙醚不可以；3-乙烯屬於烯烴可以使高錳酸鉀酸性溶液褪色；苯和溴苯均不溶於水，但苯但密度小於水的，而溴苯的密度大於水的；甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，都能發生銀鏡反應。
答案：D
13．（2011上海）甲醛與亞硫酸氫鈉的反應方程式為HCHO+NaHSO3 HO-CH2-SO3Na，反應產物俗稱「吊白塊」。關於「吊白塊」的敘述正確的是
A．易溶於水，可用於食品加工 B．易溶於水，工業上用作防腐劑
C．難溶於水，不能用於食品加工 D．難溶於水，可以用作防腐劑
解析：根據有機物中含有的官能團可以判斷，該物質易溶於水，但不能用於食品加工。
答案：B
14．（2011上海）某物質的結構為 ，關於該物質的敘述正確的是
A．一定條件下與氫氣反應可以生成硬脂酸甘油酯
B．一定條件下與氫氣反應可以生成軟脂酸甘油酯
C．與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分
D．與其互為同分異構且完全水解後產物相同的油脂有三種
解析：從其結構簡式可以看出，該物質屬於油脂，且相應的高級脂肪酸各部相同，因此選項A、B均不正確，而選項C正確；與其互為同分異構且完全水解後產物相同的油脂有兩種。
答案：C
15．（2011上海）β—月桂烯的結構如下圖所示，一分子該物質與兩分子溴發生加成反應的產物（只考慮位置異構）理論上最多有

A．2種 B．3種 C．4種 D．6種
解析：注意聯系1，3－丁二稀的加成反應。
答案：C
16.（2011四川）25℃和101kPa時，乙烷、乙炔和丙烯組成的混合烴32mL,與過量氧氣混合並完全燃燒，除去水蒸氣，恢復到原來的溫度和壓強，氣體總體積縮小了72mL，原混合徑中乙炔的體積分數為
A. 12.5% B. 25% C. 50% D. 75%
解析： 4CnHm＋(4n+m)O2 4nCO2＋2mH2O △V↓
4 4n+m 4n 4+m
32 72
所以m＝5，即氫原子的平均值是5，由於乙烷和丙烯均含有6個氫原子，所以利用十字交叉法可計算出乙炔的體積分數： 。
答案：B
17.(2011江蘇高考17，15分)敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：

回答下列問題：
（1）在空氣中久置，A由無色轉變為棕色，其原因是 。
（2）C分子中有2個含氧官能團，分別為 和 （填官能團名稱）。
（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式： 。
①能與金屬鈉反應放出H2；②是萘（ ）的衍生物，且取代基都在同一個苯環上；③可發生水解反應，其中一種水解產物能發生銀鏡反應，另一種水解產物分子中有5種不同化學環境的氫。
（4）若C不經提純，產物敵草胺中將混有少量副產物E（分子式為C23H18O3），E是一種酯。
E的結構簡式為 。
（5）已知： ，寫出以苯酚和乙醇為原料制備 的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：

解析：本題是一道基礎有機合成題，僅將敵草胺的合成過程列出，著力考查閱讀有機合成方案、利用題設信息、解決實際問題的能力，也考查了學生對信息接受和處理的敏銳程度、思維的整體性和對有機合成的綜合分析能力。本題涉及到有機物性質、有機官能團、同分異構體推理和書寫，合成路線流程圖設計與表達，重點考查學生思維的敏捷性和靈活性，對學生的信息獲取和加工能力提出較高要求。
由A的結構簡式可看出，A中含有酚羥基，易被空氣中的氧氣氧化；能與金屬鈉反應放出H2說明含有羥基，可發生水解反應，其中一種水解產物能發生銀鏡反應，說明是甲酸某酯。另一種水解產物分子中有5種不同化學環境的氫，說明水解產物苯環支鏈一定是對稱的，且支鏈是一樣的。由C和E的分子式可知，E是由A和C反應生成的。
【備考提示】解答有機推斷題時，我們應首先要認真審題，分析題意，從中分離出已知條件和推斷內容，弄清被推斷物和其他有機物的關系，以特徵點作為解題突破口，結合信息和相關知識進行推理，排除干擾，作出正確推斷。一般可採取的方法有：順推法（以有機物結構、性質和實驗現象為主線，採用正向思維，得出正確結論）、逆推法（以有機物結構、性質和實驗現象為主線，採用逆向思維，得出正確結論）、多法結合推斷（綜合應用順推法和逆推法）等。關注官能團種類的改變，搞清反應機理。
答案：（1）A被空氣中的O2氧化
（2）羥基 醚鍵

18．（2011浙江高考29，14分）白黎蘆醇（結構簡式： ）屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線：

已知： 。
根據以上信息回答下列問題：
（1）白黎蘆醇的分子式是_________________________。
（2）C→D的反應類型是____________；E→F的反應類型是____________。
（3）化合物A不與FeCl3溶液發生顯色反應，能與NaHCO3反應放出CO2，推測其核磁共振譜（1H -NMR）中顯示有_____種不同化學環境的氫原子，其個數比為______________。
（4）寫出A→B反應的化學方程式：____________________________________________。
（5）寫出結構簡式：D________________、E___________________。
（6）化合物 有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：_______________________________________________________________。
①能發生銀鏡反應；②含苯環且苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子。
解析；先確定A的不飽和度為5，對照白黎蘆醇的結構，確定含苯環，間三位，無酚羥基，有羧基。
A： ；B： ；C： ；（應用信息②）
D： ；E： （應用信息①）
F： 。
（1）熟悉鍵線式。
（2）判斷反應類型。
（3）了解有機化學研究方法，特別是H-NMR的分析。
（4）酯化反應注意細節，如 和H2O不能漏掉。
（5）分析推斷合成流程，正確書寫結構簡式。
（6）較簡單的同分異構體問題，主要分析官能團類別和位置異構。
答案：（1）C14H12O3。
（2）取代反應；消去反應。
（3）4； 1︰1︰2︰6。
（4）
（5） ； 。
（6） ； ； 。
19.（2011安徽高考26，17分）
室安卡因（G）是一種抗心率天常葯物，可由下列路線合成；

（1）已知A是 的單體，則A中含有的官能團是 （寫名稱）。B的結構簡式是 。
（2）C的名稱（系統命名）是 ，C與足量NaOH醇溶液共熱時反應的化學方程式是
。
（3）X是E的同分異構體，X分子中含有苯環，且苯環上一氯代物只有兩種，則X所有可能的結構簡式有 、 、 、 。
（4）F→G的反應類型是 。
（5）下列關於室安卡因（G）的說法正確的是 。
a.能發生加成反應 b.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
c.能與鹽酸反應生成鹽 d..屬於氨基酸
解析：（1）因為A是高聚物 的單體，所以A的結構簡式是CH2=CHCOOH，因此官能團是羧基和碳碳雙鍵；CH2=CHCOOH和氫氣加成得到丙酸CH3CH2COOH；
（2）由C的結構簡式可知C的名稱是2－溴丙酸；C中含有兩種官能團分別是溴原子和羧基，所以C與足量NaOH醇溶液共熱時既發生鹵代烴的消去反應，又發生羧基的中和反應，因此反應的化學方程式是
；
（3）因為X中苯環上一氯代物只有兩種，所以若苯環上有2個取代基，則只能是對位的，這2個取代基分別是乙基和氨基或者是甲基和－CH2NH2；若有3個取代基，則只能是2個甲基和1個氨基，且是1、3、5位的，因此分別為：
；
（4）F→G的反應根據反應前後有機物結構式的的變化可知溴原子被氨基取代，故是取代反應；
（5）由室安卡因的結構特點可知該化合物中含有苯環、肽鍵和氨基，且苯環上含有甲基，所以可以加成也可以被酸性高錳酸鉀氧化；肽鍵可以水解；氨基顯鹼性可以和鹽酸反應生成鹽，所以選項abc都正確。由於分子中不含羧基，因此不屬於氨基酸，d不正確。
答案：（1）碳碳雙鍵和羧基 CH3CH2COOH
（2）2－溴丙酸

（3）
（4）取代反應
（5）abc
20.（2011北京高考28，17分）
常用作風信子等香精的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下：

已知：

（1）A的核磁共振氫譜有兩種峰，A的名稱是
（2）A與 合成B的化學方程式是
（3）C為反式結構，由B還原得到。C的結構式是
（4）E能使Br2的CCl4溶液褪色，N由A經反應①～③合成。
a. ①的化學試劑和條件是 。
b. ②的反應類型是 。
c. ③的化學方程式是 。
（5）PVAC由一種單體經加聚反應得到，該單體的結果簡式是 。
（6）鹼性條件下，PVAc完全水解的化學方程式是 。
解析：（1）A的分子式是C2H4O，且A的核磁共振氫譜有兩種峰，因此A只能是乙醛；
（2）根據題中的信息Ⅰ可寫出該反應的方程式

（3）C為反式結構，說明C中含有碳碳雙鍵。又因為C由B還原得到，B中含有醛基，因此C中含有羥基，故C的結構簡式是 ；
（4）根據PVB的結構簡式並結合信息Ⅱ可推出N的結構簡式是CH3CH2CH2CHO，又因為E能使Br2的CCl4溶液褪色，所以E是2分子乙醛在氫氧化鈉溶液中並加熱的條件下生成的，即E的結構簡式是CH3CH=CHCHO，然後E通過氫氣加成得到F，所以F的結構簡式是CH3CH2CH2CH2OH。F經過催化氧化得到N，方程式為 ；
（5）由C和D的結構簡式可知M是乙酸，由PVB和N的結構簡式可知PVA的結構簡式是聚乙烯醇，因此PVAC的單體是乙酸乙烯酯，結構簡式是CH3COOCH=CH2，所以鹼性條件下，PVAc完全水解的化學方程式是 。
答案：（1）乙醛
（2）
（3）
（4）a稀氫氧化鈉 加熱
b加成（還原）反應
c
（5）CH3COOCH=CH2
21. (2011福建高考31，13分)
透明聚酯玻璃鋼可用於製造導彈的雷達罩和宇航員使用的氧氣瓶。制備它的一種配方中含有下列四種物質：

（甲） （乙）（丙）（丁）
填寫下列空白：
(1)甲中不含氧原子的官能團是____________；下列試劑能與甲反應而褪色的是___________（填標號）
a. Br2/CCl4溶液 b.石蕊溶液 c.酸性KMnO4溶液
(2)甲的同分異構體有多種，寫出其中一種不含甲基的羧酸的結構簡式：_______
(3)澱粉通過下列轉化可以得到乙（其中A—D均為有機物）:

A的分子式是___________，試劑X可以是___________。
（4）已知：
利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氫為原料經三步反應合成丙，其中屬於取代反應的化學方程式是 。
（5）化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素，相對分子質量為110。丁與FeCl3溶液作用顯現特徵顏色，且丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種。則丁的結構簡式為 。
解析：（1）由甲的結構簡式可得出含有的官能團是碳碳雙鍵和酯基；有碳碳雙鍵所以可以使溴的四氯化碳或酸性高錳酸鉀溶液褪色；
（2）由於不能含有甲基，所以碳碳雙鍵只能在末端，故結構簡式是CH2＝CH－CH2－CH2－COOH；
（3）由框圖轉化不難看出，澱粉水解得到葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下分解生成乙醇。乙醇通過消去反應得到乙烯，乙烯加成得到1，2－二鹵乙烷，最後通過水解即得到乙二醇。
（4）由已知信息可知，要生成苯乙烯，就需要用乙苯脫去氫，而要生成乙苯則需要苯和氯乙烷反應，所以有關的方程式是：①CH2＝CH2+HCl CH3CH2Cl；②
；③ 。
（5）丁與FeCl3溶液作用顯現特徵顏色，說明丁中含有苯環和酚羥基。苯酚的相對分子質量為94，110－94＝16，因此還含有一個氧原子，故是二元酚。又因為丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種，所以只能是對位的，結構簡式是 。
答案：（1）碳碳雙鍵（或 ）；ac
（2）CH2＝CH－CH2－CH2－COOH
（3）C6H12O6；Br2/CCl4（或其它合理答案）
（4） +CH3CH2Cl ＋HCl
（5）
22.（2011廣東高考30，16分）直接生成碳－碳鍵的反應是實現高效、綠色有機合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯反應是近年備受關注的一類直接生成碳－碳鍵的新反應。例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路線獲得：

（1）化合物Ⅰ的分子式為____________，其完全水解的化學方程式為_____________（註明條件）。
（2）化合物Ⅱ與足量濃氫溴酸反應的化學方程式為_____________（註明條件）。
（3）化合物Ⅲ沒有酸性，其結構簡式為____________；Ⅲ的一種同分異構體Ⅴ能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，化合物Ⅴ的結構簡式為___________________。
（4）反應①中1個脫氫劑Ⅵ（結構簡式如下）分子獲得2個氫原子後，轉變成1個芳香族化合物分子，該芳香族化合物分子的結構簡式為_________________。

（5）1分子 與1分子 在一定條件下可發生類似反應①的反應，其產物分子的結構簡式為____________；1mol該產物最多可與______molH2發生加成反應。
解析：本題考察有機物的合成、有機物的結構和性質、有機反應的判斷和書寫以及同分異構體的判斷和書寫。
（1）依據碳原子的四價理論和化合物Ⅰ的結構簡式可寫出其分子式為C5H8O4；該分子中含有2個酯基，可以發生水解反應，要想完全水解，只有在解析條件下才實現，所以其方程式為
H3COOCCH2COOCH3+2NaOH 2CH3OH+NaOOCCH2COONa。
（2）由化合物Ⅰ的合成路線可知，Ⅳ是丙二酸，結構簡式是HOOCCH2COOH，因此Ⅲ是丙二醛，其結構簡式是HOCCH2CHO，所以化合物Ⅱ的結構簡式是HOCH2CH2CH2OH。與濃氫溴酸反應方程式是
HOCH2CH2CH2OH+2HBr CH2BrCH2CH2Br+2H2O。
（3）Ⅴ能與飽和NaHCO3溶液反應放出CO2，說明分子中含有羧基，根據Ⅲ的結構簡式HOCCH2CHO可知化合物Ⅴ的結構簡式為CH2＝CHCOOH。
（4）芳香族化合物必需含有苯環，由脫氫劑Ⅵ的結構簡式可以寫出該化合物的結構簡式是

（5）反應①的特點是2分子有機物各脫去一個氫原子形成一條新的C－C鍵，因此1分子
與1分子 在一定條件下發生脫氫反應的產物是
。該化合物中含有2個苯環、1個碳碳三鍵，所以1mol該產物最多可與8molH2發生加成反應。
答案：（1）C5H8O4；H3COOCCH2COOCH3+2NaOH 2CH3OH+NaOOCCH2COONa。
（2）HOCH2CH2CH2OH+2HBr CH2BrCH2CH2Br+2H2O。
（3）HOCCH2CHO；CH2＝CHCOOH。
（4） 。
（5） ；8。
23.（2011山東高考33，8分）
美國化學家R.F.Heck因發現如下Heck反應而獲得2010年諾貝爾化學獎。
（X為鹵原子，R為取代基）
經由Heck反應合成M（一種防曬劑）的路線如下：

回答下列問題：
（1）M可發生的反應類型是______________。
a.取代反應 b.酯化反應 c.縮聚反應 d.加成反應
（2）C與濃H2SO4共熱生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的結構簡式是__________。
D在一定條件下反應生成高分子化合物G，G的結構簡式是__________。
（3）在A → B的反應中，檢驗A是否反應完全的試劑是_______________。
（4）E的一種同分異構體K符合下列條件：苯環上有兩個取代基且苯環上只有兩種不同化學環境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發生反應的方程式為__________。
解析：（1）M中含有的官能團有醚鍵、碳碳雙鍵和酯基，同時還含有苯環，碳碳雙鍵可以發生加成反應和加聚反應但不能發生縮聚反應，酯基水解和苯環可以發生取代反應，沒有羥基和羧基不能發生酯化反應。所以正確但選項是a和d。
（2）依據題中所給信息和M的結構特點可以推出D和E的結構簡式分別為CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2、 ；由合成路線可以得出B和C是通過酯化反應得到的，又因為C與濃H2SO4共熱生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，所以C是醇、B是不飽和羧酸，結構簡式分別是HOCH2CH2CH(CH3)2、CH2=CHCOOH。C通過消去得到F，所以F的結構簡式是(CH3)2CHCH=CH2；D中含有碳碳雙鍵可以發生加聚反應生成高分子化合物G，G的結構簡式為 ；
（3）A→B屬於丙烯醛（CH2=CHCHO)的氧化反應，因為A中含有醛基，所以要檢驗A是否反應完全的試劑可以是新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液。
（4）因為K與FeCl3溶液作用顯紫色，說明K中含有酚羥基，又因為K中苯環上有兩個取代基且苯環上只有兩種不同化學環境的氫，這說明兩個取代基是對位的，因此K的結構簡式為 ,，所以K與過量NaOH溶液共熱，發生反應的方程式為：
。
答案：（1）a、d
（2）(CH3)2CHCH=CH2；
（3）新制的氫氧化銅懸濁液或新制的銀氨溶液
（4）